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化学反应工程与工艺
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光引发剂D-1173关键中间体异丁酰苯的合成改进
浙江大学化学工程与生物工程学院 浙江省化工高效制造技术重点实验室,浙江 杭州 310027
Improved Synthesis of the Isobutyrylbenzene of the Key Intermediate of Photoinitiator D-1173
College of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University, Zhejiang Provincial Key Laboratory of Advanced Chemical Engineering Manufacture Technology, Hangzhou 310027, China
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摘要 2-羟基异丁酰苯(D-1173)是一种典型的自由基型光引发剂,被广泛应用于紫外光固化体系中,而异丁酰苯则是制备D-1173的关键中间体。以苯甲腈和2-氯丙烷为原料,通过Grignard反应合成了异丁酰苯,并对该反应工艺进行了优化。优化后的工艺条件如下:异丙基氯化镁的合成条件为2-氯丙烷与镁物质的量之比为1.0:1.1,四氢呋喃为溶剂,反应温度为40 ℃,反应时间为2 h,碘为引发剂;异丁酰苯的合成条件为苯甲腈与异丙基氯化镁物质的量之比为1.0:1.1,反应温度为0 ℃,反应时间为2 h,溴化亚铜为催化剂,用量为1%(摩尔分数,以苯甲腈计)。相比于Friedel-Crafts酰基化工艺,本工艺避免了三氯化铝的使用,减少三废排放,对环境友好,具有较好的工业应用价值。
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徐 泽
菲达瓦斯·阿迪力
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关键词 Grignard反应光引发剂异丁酰苯苯甲腈    
Abstract: 2-hydroxy isobutyrylbenzene (D-1173) is a typical free radical photoinitiator widely used in UV curing systems. Isobutyrylbenzene is the key intermediate in the synthesis of D-1173. An improved synthesis process for isobutyrylbenzene was studied via Grignard reaction with benzonitrile and 2-chloropropane as starting material. The optimized process conditions were as follows: synthesis of isopropyl magnesium chloride: molar ratio of 2-chloropropane to magnesium 1.0:1.1, tetrahydrofuran as solvent, 40 ℃ for 2 h, iodine as initiator; synthesis of isobutyrylbenzene: molar ratio of benzonitrile to isopropyl magnesium chloride 1.0:1.1, 0 ℃ for 2 h, The amount of cuprous bromide added as a catalyst was 1% (molar fraction, based on benzonitrile). Compared with Friedel-Crafts acylation process, this process avoids the use of aluminium chloride, which is more environmental-friendly and has good industrial application value.
Key wordsGrignard reaction    photoinitiator    isobutyrylbenzene    benzonitrile   
收稿日期: 2019-05-19     
基金资助:国家自然科学基金(21376213,21476194,21878265);国家重点研发计划项目(2016YFB0301800)。
作者简介: 徐 泽(1995—),男,硕士研究生;阮建成(1972—),男,工程师,通讯联系人。E-mail: ruanjc@zju.edu.cn。
引用本文:   
徐 泽,菲达瓦斯·阿迪力,陈新志等. 光引发剂D-1173关键中间体异丁酰苯的合成改进[J]. 化学反应工程与工艺, 2019, 35(3): 227-233.
XU Ze,FEIDAWASI Adili,CHEN Xinzhi et al. Improved Synthesis of the Isobutyrylbenzene of the Key Intermediate of Photoinitiator D-1173[J]. 化学反应工程与工艺, 2019, 35(3): 227-233.
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